诸葛亮无奈之下对刘琦说：“你难道看不见历史上申生在国内导致祸患，重耳逃亡在外而获得生存吗？”刘琦意识到诸葛亮让他外出以自保。

当时黄祖被东吴杀害，刘琦便上荐为江夏太守外求自保，这时的诸葛亮呆在也多半是为了三顾茅庐的刘玄德能暂时在荆州有一块安身之地而已，比如小城新野，

他也清楚这时的刘琦虽然贵为荆州牧刘表之子，为一“官二代”，可却还是比不上前些年织席贩履，一直颠沛流离、无一安身之地，又三顾茅庐请他出山的刘玄。

建安十三年（208年）八月，刘表病逝，其二子刘琮继位，这当然也是诸葛亮看刘琦不能成什么大气、又不愿意帮他，还想借此机会取了荆州，便任由刘琮先坐这荆州之主，

若是他出手将刘琦推上这个位子，那到时取荆州便没现在这么名正言顺了，也是主公刘备所不愿接受的，当时托名为汉相的曹操统一北方后，率20万大军南下荆楚，听到曹操南下的消息，遣使投降。

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诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，可趁机占领荆州，可是就是刘琮刘备还是不忍，想继续拥有仁义之名，与曹孟德反着来，做一个宁可天下人负我，也不愿负天下人的仁义之士，

刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。

同年，刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友，

刘备率军到了夏口（今湖北汉口）之后，诸葛亮说：“如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。”当时孙权率领军队驻扎在柴桑（今江西九江），观望事态的发展。

到达柴桑后，诸葛亮面见孙权。诸葛亮为孙权分析局势：“海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。

如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震四海。英雄无所用武，所以刘豫州逃到了这里。

接着，诸葛亮先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”。

另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢！”孙权却反问诸葛亮刘备为何不投降。

诸葛亮便提高刘备的身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少战斗力。

诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”。

而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操肯定可以被打败。

就这样便忽悠着东吴与弱小的刘备结了盟，孙权十分高兴，后又受到鲁肃、周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。

诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得已引军北还，此时的天时地利人和都在孙刘一方，

建安十三年（208年）十二月，刘备趁曹操北归之机，听从诸葛亮之计，平定荆南四郡，任命诸葛亮为军师中郎将，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。建安十五年（210年），刘备以庞统为耒阳令，庞统因没有政绩而被罢官。诸葛亮向刘备进言，庞统有大才，不可小用。于是刘备任命庞统为治中，与诸葛亮一样被器重，与诸葛亮并列为军师中郎将。

建安十六年（211年），益州牧刘璋在张松的怂恿下，派法正到荆州请刘备率兵入，保护益州安全。诸葛亮认为机不可失，劝说刘备应允。诸葛亮便与关羽、张飞、赵云等镇守荆州，刘备亲自率军在谋士庞统的陪同下进入了益州。