之后张绣跟随叔父张济投入董卓旗下，董卓死后原董卓部将内乱，张济出面调停未成，便南下与刘表开战，后来张济去世，张绣接管了军队，与刘表和谈后入驻宛城，成为刘表在北方的藩屏。

建安二年公元197年，曹操南下攻击张绣，张绣自知不敌便率众投降，不过曹操纳了张济的遗孀，使张绣极为不爽倍感受辱，便又听从贾诩之计，骗曹军出城扎营，而后突然发出袭击，斩杀了曹操的大将典韦、侄子曹安民及长子曹昂，击溃了曹操大军，曹操不得不退回舞阴，张绣却不听贾诩谏言引兵追击，反被曹操带兵击退。

建安三年，公元198年三月，曹操再下南下征伐张绣，此时袁绍看见时机，欲趁虚袭取许都，曹操不得不退兵回援，刘表派兵占据了安众切断曹军退路，打算与张绣夹击曹操。

曹操却出奇兵大败张、刘联军，而后曹军便继续北撤，张绣再次不听贾诩劝告，带兵追击曹军大败而还，贾诩见此便又建议张绣再次追击，张绣听信贾诩进言，再次带兵追击，果然大胜而归。

后来再次曹操南征，张绣便向曹操投降，从此随曹操征战天下，立下了不少战功，之后病死于北征乌桓的路上。

以张绣的表现，算得上是一员猛将，但却少有智谋与主见，有时侯听不进谏言以至战败。

不过为了维护叔父张济的尊严，不顾自身安危反袭曹军，倒是一个亮点，说明张绣人品应该还算可以，最少不是不择手段之人，有一些做人的底线，即便是降曹，也是带着尊严入营，反倒是叫曹操十分的欣赏，没有因私人仇怨看轻张绣。

不过人心难测，若是赵云莽撞前往，人家张绣认不认他这个小师弟还不一定，万一张绣身边有人进谗言，赵云岂不是成了张绣的垫脚石，张绣若是活捉赵云献给董卓，这可是泼天之功，常人基本难以抵挡此诱惑。

所以赵云后来还是选择继续北上长安，不愿意将自己的安危，置于未知的人心上，而控制在自己手中才是王道。